Как правило, в программах архиваторах, существуют несколько степеней сжатия. Так, по крайней мере, обстоит дело в программе Винрар, и некоторых других. Вы можете выбрать максимальную степень сжатия, но дальнейшее сжатие, одного архива в другой, например, ничего особо не даст. Ведь суть сжатия, это удаление повторяющихся элементов кода, и замена их описанием таких повторений. Поэтому, сжимать файл до бесконечности, у вас не получится.

Вы можете поэкспериментировать с расширением архива, выбирая, zip или rar, вы можете поиграть с другими настройками, но особенных различий, вы вряд ли добьетесь.

Видео, звуки, а так же изображения, можно сжать сугубо специфическими способами. Но вот беда, в этом случае, достаточно сильно теряется качество. Так что, все имеет свой придел, и этот придел в данном случае, весьма осязаем.

Таким образом, очень сильно сжать, в случае с файлами, вряд ли имеет особенный смысл. Кроме того, разные файлы, сжимаются по-разному. Тексты, например, жмутся отлично, а программы, почти никак.