Risk говорит:

Если перед вами встал такой вопрос и вы носитесь по магазинам, не знаю, что подарить начальнику, то стоит сначала все обдумать и анализировать, а после этого идти за подарком. Начальник – человек большой, любящий, как правило, демонстрировать свою солидность и состоятельность. Следовательно, подарок должен отвечать этим запросам. Нужно внимательно изучить его привычки и пристрастия. Если начальник курит сигареты, то можно подарить ему солидную, дорогую зажигалку. Если он курит трубку, то качественный табак – великолепный подарок. Если эти подарки не подходят и вопрос, что подарить начальнику, остается открытым, то присмотрите к портсигарам. Для курящего человека – хороший подарок, подчеркивающий его место в обществе. Можно придумать огромное количество различных подарков, тем более, что каждый человек (а не стоит забывать, что начальник тоже человек) индивидуален.
На мой взгляд, в сплоченном коллективе всегда знают, что подарить начальнику. Во-первых, это обсуждается всеми сотрудниками, во-вторых, в таком коллективе знают пристрастия и характер начальника. Так что попробуйте придумать что-нибудь сообща. В противном случае, можно так и не придумать, какой подарок выбрать – и начальство останется недовольным.