anfaster говорит:

К сожалению удалить отправленное сообщение вконтакте невозможно. Если вы отправили сообщение, то он уже 100% дойдет до того человека, которому оно предназначалось, если конечно не возникнут форс-мажорные ситуации. А для того чтобы удалить сообщения, которые вам больше не нужны в истории, то просто зайдите в раздел сообщения, выберите письмо или письма и удалите.