Надежда Турова говорит:

Когда кто — то просит взаймы денег у знакомого, а тот отказывает, объясняя, что у самого их »кот наплакал», то это значит — денег очень мало. Так как никто не видел плачущих котов, то наплакать они могут ничтожно малое количество. То есть этот фразеологизм означает нехватку чего либо. Но есть и другая версия появления данного фразеологизма. В арабском языке похожее выражение означает »перестать получать достаточно денег». Кто — то увидел сходство с плачущим котом, и выражение стало применяться как обозначение малого количества чего — нибудь, чаще, именно денег.